ตอนที่ 20 ของซีซันนี้เปิดเรื่อง Apprentice (Timothy Webber) ที่ให้คำปรึกษากับพ่อมดเอง ซึ่งเรียกร้องให้ผู้เขียนไม่สามารถเปลี่ยนแปลงโชคชะตาได้อีก หลังจากที่สิ่งที่เขาทำกับลูกของ Maleficent
ในปัจจุบัน ผู้เขียน (Patrick Fischler) และ Gold (Robert Carlyle) กำลังโศกเศร้ากับ Cruella แต่ Gold ชี้ให้เห็นอย่างรวดเร็วว่าถึงเวลาที่พวกเขาจะต้องวางแผน เอ็มมา (เจนนิเฟอร์ มอร์ริสัน) ที่อื่นๆ สงสัยว่าพวกเขาจะหยุดพวกเขาได้อย่างไร เมื่อมาเลฟิเซนต์ (คริสติน เบาเออร์ ฟาน สตราเทน) ปรากฏตัวขึ้นพร้อมให้ความช่วยเหลือ ตอนนี้พวกเขาทั้งหมดมีศัตรูร่วมกัน และมาเลฟิเซนต์บอกพวกเขาเกี่ยวกับลูกสาวของเธอที่ยังมีชีวิตอยู่และชื่อลิลลี่
เอ็มม่าค้นคว้าข้อมูลในทันทีและค้นพบความจริงว่า “เพื่อน” ลิลี่เป็นลูกสาวของมาเลฟิเซนต์ และโชคชะตาได้ควบคุมชีวิตของเธอให้ละเอียดที่สุด แม้กระทั่งมีอิทธิพลต่อเพื่อนคนหนึ่งที่เธอเคยมี เรจิน่า (ลาน่า พาร์ริลลา) แนะนำว่าถึงเวลาที่พวกเขาจะต้องพลิกชะตาโชคชะตา เธอกับเอ็มมาตัดสินใจไปนิวยอร์กด้วยกัน ซึ่งเรจิน่าจะช่วยโรบินจากเซเลน่า และเอ็มมาจะตามหาลิลลี่เพื่อไถ่พ่อแม่ของเธอ
ก่อนออกเดินทาง ทั้งคู่บอกลาทุกคน แม้ว่าเอ็มม่าจะไม่มีอะไรจะพูดกับพ่อแม่ของเธอมากนัก ซึ่งเธอยังคงโกรธเคืองที่โกหกเธอ พวกเขามาถึงที่อยู่อาศัยล่าสุดของ Lily ตามบันทึก แต่ชายคนหนึ่งจากอาคารบอกว่าเธอเสียชีวิตในอุบัติเหตุทางรถยนต์ เขาเสริมว่าไม่มีใครคิดถึงเธอจริงๆ ทำให้เอ็มม่าถึงกับสะอึกสะอื้น เรจิน่าแทบจะรั้งเธอไว้ไม่ให้โจมตีชายคนนั้น
เอ็มมาและเรจิน่าเกือบจะชนรถของพวกเขาหลังจากนั้นไม่นาน เมื่อมีหมาป่าปรากฏขึ้นบนถนน เอ็มมาเชื่อมั่นว่าสิ่งเดียวกันนี้เคยเกิดขึ้นมาก่อน แต่เรจิน่าบอกกับเธอว่าเธอเชื่อมั่นในโชคชะตามากเกินไป พวกเขาไปที่ร้านอาหารใกล้ๆ และเอ็มม่าระบุว่าลิลลี่เป็นพนักงานเสิร์ฟ
กลับมาที่เมือง โกลด์พบวิล (ไมเคิล โซชา) หลังจากออกเดทกับเบลล์ครั้งหนึ่ง และบอกเขาว่าเบลล์ไม่มีหัวใจ เพราะเรจิน่าจับได้อย่างแท้จริง เขาขู่วิลล์ โดยเรียกร้องให้เขาช่วยเขาโดยขโมยหัวใจคืนจากสำนักงานของเรจิน่า
ในขณะเดียวกันในเหตุการณ์ย้อนหลังปี 2542 เอ็มม่า (แอ๊บบี้ รอส) กำลังคว้าถุงนอนจากโรงรถเพื่อไปเที่ยวแคมป์ปิ้ง เมื่อเธอพบว่าลิลี่ (นิโคลา มูโญซ) สาวน้อยกำลังซ่อนตัวอยู่ ลิลี่บอกว่าเธอกำลังมีปัญหาใหญ่และดึง “เพื่อนตลอดกาล” เพื่อรับความช่วยเหลือจาก Emma ก่อนที่เธอจะปฏิเสธหรือยอมรับ พ่อบุญธรรมของ Emma ก็ปรากฏตัวขึ้นและเชิญลิลลี่ให้อยู่ต่อ
เมื่อเรื่องที่ทั้งสองพบกันในงานเลี้ยงอาหารค่ำ ลิลี่กล่าวว่าพวกเขาพบกันผ่านการดูแลอุปถัมภ์ทันที แทนที่จะเปิดเผยความจริง เธอจับได้ว่าเอ็มม่าขโมยของในร้าน และตัดสินใจช่วยเธอออกไป เอ็มม่าดึงเธอออกมาและบอกว่าเธอไม่ต้องการโกหกพ่อแม่ใหม่ของเธอ แต่ทันใดนั้นพวกเขาก็เห็นวิดีโอรายงานข่าวเกี่ยวกับคนขโมยของในร้านค้า ซึ่งก็คือลิลลี่อย่างชัดเจน
เกิดอะไรขึ้นกับโรงเรียนมัธยมแห่งความตาย
เอ็มม่าโกรธจัดและต้องการให้เธอออกไปทันที ลิลลี่บอกว่าเธอช่วยไม่ได้ เธอมักจะทำ “ไม่ดี” สิ่งของ ลิลี่ขอให้เอ็มม่าช่วยอีกสิ่งหนึ่งเพื่อไปเอาสร้อยคอพิเศษ คืนนั้น ขณะที่เอ็มม่ากำลังได้รับสร้อยคอ ลิลี่ก็ขโมยพ่อแม่ของเอ็มมา’ เงินและวิ่งหนีไป พ่อแม่โทรหานักสังคมสงเคราะห์ของ Emma และพบว่า Lily เป็นอาชญากรที่รู้จักกันดี และไม่พอใจที่ Emma ไม่ยอมบอกพวกเขาและปล่อยให้บุคคลดังกล่าวเข้าไปในบ้านของพวกเขา พวกเขายังไล่เธอออกจากบ้าน

ต่อมาในคืนนั้น ลิลี่พบเอ็มม่าที่โกรธเธอ ลิลลี่อ้างว่าไม่ว่าเธอจะทำอะไร ทุกอย่างก็ผิดพลาดไปหมด ราวกับว่าเธอ “ทั้งชีวิตคือความมืด” แต่เมื่อเอ็มม่าอยู่ใกล้ ๆ มันก็สว่างขึ้น เธอขอร้องให้เอ็มม่าอยู่ในชีวิตของเธอ แต่เอ็มม่าจากไปโดยบอกว่าเธออยู่คนเดียวดีกว่า
ในปัจจุบันนี้อีกครั้ง เอ็มม่าเผชิญหน้ากับลิลลี่ (แอกเนส บรัคเนอร์) นอกร้านอาหารซึ่งใช้ชื่ออื่น เอ็มมาชี้ให้เห็นว่าปานที่โดดเด่นของลิลี่เป็นข้อพิสูจน์ และลิลลี่ก็ตกใจที่ทุกคนสามารถติดตามเธอได้ เอ็มมาพยายามอธิบายว่ามีอำนาจเหนือกว่าที่นี่ซึ่งกักขังพวกเขาไว้ในชีวิตของกันและกัน และบังคับให้ลิลลี่ต้องตัดสินใจเรื่องแย่ๆ หลายครั้ง
สตาร์ เทรค บลอปเปอร์รุ่นต่อไป
ลิลลี่ไม่เชื่อเธอ และโต้กลับโดยบอกว่าเธอไม่ต้องการความช่วยเหลือจากใคร ชีวิตของเธอสบายดีและเธอมีลูกสาวด้วย เธอเดินไปที่รถโรงเรียนและคุยกับเด็กหญิงตัวเล็ก ๆ ที่เธอรู้จักจากร้านอาหาร เธอขอให้เธอจับมือและยิ้ม แกล้งทำเป็นลูกสาวของเธอ เพื่อแลกกับเบอร์เกอร์ฟรีมูลค่าหนึ่งสัปดาห์
พวกเขาตามรอยลิลี่กลับมาที่บ้านของเธอ ซึ่งหลังจากการสอดแนม พวกเขาพบกำแพงกระดาษหนังสือพิมพ์และเบาะแสที่นำไปสู่สตอรีบรู๊ค และอื่นๆ อีกมาก ซึ่งบ่งชี้ว่าลิลลี่รู้ทุกอย่าง – และเธอต้องการแก้แค้น ทันใดนั้น ก็มีรถพุ่งออกไปด้านนอก คาดว่าน่าจะมีลิลลี่อยู่ข้างใน เพื่อไม่ให้น้อยหน้า – เอ็มม่าเอาไม้เบสบอลไปที่กระจกหน้ารถอีกคันเพื่อบุกเข้าไปขโมยมัน
เรจิน่าและเอ็มมาลงเอยด้วยการไล่ตามลิลี่ในรถแบบเรียบๆ จนกระทั่งพวกเขามุมเธอ เมื่อลิลลี่ข่มขู่เอ็มม่า พวกเขาก็เริ่มต่อสู้กัน โดยที่เอ็มม่าชี้ปืนมาที่เธอในท้ายที่สุด ลิลลี่บอกให้เธอแค่ยิง สิ่งที่เธอเคยทำคือทำลายสิ่งต่างๆ การตัดสินใจที่ไม่ดีเป็นส่วนหนึ่งของเธอ เรจิน่าบอกให้เธอลดปืนลง การยิงดอกลิลลี่จะเป็นเส้นหลักที่ตัดผ่านความมืด เอ็มม่าลดปืนลง
แมรี่ มาร์กาเร็ต (จินนิเฟอร์ กูดวิน) และเดวิด (จอช ดัลลาส) มาเยี่ยมมาเลฟิเซนต์ที่สตอรี่บรู๊ค เพื่อขอการให้อภัยจากเธอ เธอตอบว่าบุคคลที่แท้จริงที่พวกเขาต้องขอการให้อภัยคือลูกสาวของเธอ และแน่นอนว่าไม่ แน่นอน เธอไม่ให้อภัยพวกเขา โกลด์ออกตามหามาเลฟิเซนต์คนต่อไปเพื่อไล่ตามหัวใจของเอ็มมา ทำให้เธอเสียสมาธิในขณะที่วิลย่องเข้ามาทางหน้าต่างและคว้าหัวใจไว้
ย้อนกลับไปในเหตุการณ์ย้อนหลัง ลิลลี่นั่งข้างเด็กฝึกหัดบนรถบัสโดยไม่รู้ตัว เขาเริ่มอธิบายว่าเขารู้ทุกอย่างเกี่ยวกับเธอและสามารถอธิบายได้ว่าทำไมชีวิตของเธอจึงน่าสังเวช เขาเชื่อว่าเขาเป็นหนี้ความจริงกับเธอ
วิลล์ทำให้เบลล์ (เอมิลี เดอ ราวิน) หัวใจของเธอกลับมา และเมื่อเขาได้รับความสนใจจากเธอ โกลด์ก็เข้ามาในห้อง โกลด์รู้ว่าเขาต้องหยุดทำร้ายเธอ เพราะใจดำของเขาจะตายเร็วขึ้นถ้าเขาไม่หยุด เขาใส่หัวใจของเธอกลับเข้าไปโดยพื้นฐานแล้วให้พรแก่วิลและจากไป
ลิลี่ร่วมกับเอ็มมาและเรจิน่าในการเดินทางไปโรบินฮู้ด ซึ่งตอนนี้เร่งรีบกว่ามาก เนื่องจากเรจิน่าได้เรียนรู้ว่าโกลด์ได้ใจเบลล์กลับมา เมื่อพลังของเธอหมดลง โรบินก็มีปัญหามากขึ้นกว่าเดิม
พวกเขาไปถึงอพาร์ตเมนต์ของโรบิน และเรจิน่าอธิบายทุกอย่างให้เขาฟัง ตอนแรกเขาไม่เชื่อเธอ แต่แล้ว “Marian” ปรากฏตัวและใช้เวทมนตร์ของเธอเพื่อเปลี่ยนกลับเป็นเซเลน่า โรบินตกใจ แต่เขายังไม่เต็มใจที่จะทิ้งเธอ เนื่องจากเธอกำลังตั้งท้องลูกของเขา